Halogenalkanai yra esminis tiltas tarp angliavandenilių ir angliavandenilių darinių organinėje sintezėje. Jų pagrindinis vaidmuo yra pasiekti funkcinių grupių transformaciją ir anglies skeleto konstrukciją. Pagrindinės jų taikymo sritys yra šios:
Funkcinių grupių transformacijos pasiekimas ir įvairių tikslinių grupių supažindinimas.
Per skirtingas halogenalkanų reakcijas halogeno atomai gali virsti įvairiomis bendromis funkcinėmis grupėmis:
Hidroksi grupė (-OH): halogenalkanai hidrolizuojami kaitinant NaOH vandeniniu tirpalu. Halogenas pakeičiamas hidroksilo grupe ir gaunamas alkoholis. Tai yra įprastas hidroksilo grupių įvedimo į organinę sintezę metodas, pvz., brometano hidrolizė, gaminant etanolį.
Amino grupė (-NH₂): halogenalkanai patiria amonolizę, kai halogenas pakeičiamas amino grupe, kad būtų gauti amino junginiai.
Anglies -anglies dviguba / triguba jungtis: halogenalkanai vyksta šalinimo reakcijose kaitinant NaOH alkoholio tirpalu, pašalinant HX ir susidaro nesočiasis ryšys. Tai gali būti naudojama alkenams ir alkinams gaminti iš sočiųjų angliavandenilių. Pavyzdžiui, pašalinus 1,2-dibrometaną gaunamas acetilenas. Tai esminis žingsnis sočiųjų angliavandenilių pavertimui nesočiaisiais angliavandeniliais.
Ciano grupė (-CN): kai halogenalkanas kaitinamas natrio cianidu, įvyksta pakaitalai, pakeičiant halogeno atomą ciano grupe, kad susidarytų nitrilas, o tai yra pagrindas vėliau virsti karboksirūgštimis, aminais ir kt.
Funkcinių grupių skaičiaus ir padėties keitimas, siekiant pakoreguoti molekulinę struktūrą
Funkcinių grupių skaičiaus keitimas: Alkenai pirmiausiai susilieja su halogeniniais elementais, sudarydami dihalogeninius alkanus, tada hidrolizuojasi, kad gautų diolius. Monofunkcines grupes galima konvertuoti į dvifunkcines grupes, pavyzdžiui, etilenas → 1,2-dibrometanas → etilenglikolis, suteikiant žaliavas vėlesnei poliesterių ir polieterių sintezei.
Funkcinių grupių padėties reguliavimas: jei hidroksilo grupės padėtis alkoholyje neatitinka sintetinių reikalavimų, alkoholis pirmiausia gali būti paverstas halogenalkanu, tada pašalinamas, kad būtų gautas alkenas, ir galiausiai vėl pridedamas, kad vėl būtų įvestas halogeno atomas / hidroksilo grupė, taip pakeičiant funkcinės grupės padėtį.
Anglies karkaso sukūrimas anglies grandinėms pailginti arba susieti
Halogenalkanai yra svarbūs tarpiniai produktai prailginant anglies grandines organinėje sintezėje:
Halogenalkanai patiria pakeitimo reakcijas su natrio cianidu, natrio acetilacetonatu ir kt., tiesiogiai pridedant anglies atomų į molekulę, todėl anglies grandinė pailgėja.
Grignardo reagentai (RMgX) gaminami halogenintus angliavandenilius reaguojant su magniu bevandeniame dietilo eteryje. Grignardo reagentai gali susidėti su aldehidais, ketonais ir anglies dioksidu, kad susidarytų alkoholiai arba karboksirūgštys, turinčios daugiau anglies atomų nei pirminis halogenalkanas, o tai yra svarbus anglies -anglies ryšių kūrimo metodas.
Halogeninti angliavandeniliai gali būti Vudso reakcijoje su metaliniu natriu, kad susijungtų ilgos{0}}grandinės alkanai, kuriuose yra dvigubai daugiau anglies atomų.